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伦纳德是在2011年NBA选秀中以首轮第15顺位被步行者选中,随后就被交易至马刺。伦纳德在马刺生涯和猛龙生涯共夺得了两届NBA冠军,两次总决赛最有价值球员,也是五届全明星球员、两届年度最佳防守球员,三次入选最佳一阵。
伦纳德是出了名的沉默,他的私生活几乎没有人知道。从大学开始伦纳德就有女朋友,后来生了孩子,伦纳德女友叫基谢尔-希普利。
希普利和伦纳德都是在圣地亚哥州立大学就读,她来自加利福尼亚州圣地亚哥,就读行政管理专业,获得学士学位。她被列为人力资源专家,但不清楚她是否在洛杉矶从事相关工作。
没有比赛的时候,伦纳德大部分时间是待在家里照顾孩子,希普利可以专注于自己的工作。她像伦纳德一样低调,甚至没有开通个人社媒。
2016年他们迎来了第一个孩子,名叫卡利雅的女儿,在2019年罕见公开亮相。2019年4月迎来了第二个孩子,是儿子,名字还不清楚。
希普利在大学开始就一直陪伴着伦纳德。伦纳德带领猛龙赢得2019年NBA总冠军,背后希普利一直默默支持着他。为了庆祝胜利,他们一起在巴巴多斯度假。
伦纳德和希普利还没结婚,有人看到希普利戴着订婚戒指。在采访中她将戒指摘下,试图保密潜在的婚礼。伦纳德的场外生活跟他性格一样,保持低调。
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